విద్యార్థి దశ నుంచే రాజకీయాల వైపు ఆకర్షితుడైన రాజశేఖరరెడ్డి SVRR కళాశాలలో పనిచేస్తుండగానే అక్కడ హౌస్సర్జన్ సంఘం అధ్యక్షుడిగా ఎన్నికయ్యాడు. తరువాత కొద్దిరోజులపాటు జమ్మలమడుగులోని CSI కాంప్బెల్ ఆసుపత్రిలో వైద్యాధికారిగా పనిచేశాడు. ఆ తరువాత 1973లో పులివెందులలో తండ్రి వై.ఎస్ రాజారెడ్డి పేరుతో కట్టించిన 70 పడకల ఆసుపత్రిలో వైద్యుడిగా పనిచేశాడు. ఆ ఆసుపత్రి ఇప్పటికీ పనిచేస్తూనే ఉంది.